TIM光着身子来到了一个坑谷（CRATER），只好先拿叶子（LEAVES）遮遮羞。坑谷中有藤蔓植物（CREEPER），TIM试着爬上去，可是掉了下来。从地上捡起了藤蔓绳（LIANA），一头套在树上，另一头套在石头上，做成一个发射架。爬上树发射！由于高度不够，TIM重重的砸在了对面山壁上（惨）。重新拿回藤蔓，再次做发射架，这次在石头上系紧一些（鼠标点两次）。但由于力量太大，TIM笔直飞起又笔直掉下摔在地上（更惨）！只得第三次做发射架（鼠标仍旧按两次），终于飞了出来（TOP OF THE CRATER）。
来到右边的小路（PASS），进入房子。TIM找到了拨火棒（POKER），罩着毯子（BLANKET）的箱子（CHEST）。拿掉毯子，用拨火棒撬开箱子，发现衣物和护身符（AMULET）。穿戴整齐的TIM刚要出门，竟然遇见了DIANA。她来到这里很久了，已经变成了老太婆。正和DIANA说着，TIM不小心碰了护身符，一道强光后，TIM又光着身子，来到了另一个年代（仍旧在房中）。出门，在凉衣架上找到衣服（CLOTHES），拿起搁在房子旁的楼梯（LADDER），回到山谷，发现谷中多了雕像。用楼梯下到谷中，和雕刻家（SCULPTOR）说话，他竟然是在雕刻维纳斯！！而维纳斯是他村里的GIRL！！！从山道（PASSAGE OF THE CRATER）回到谷顶，在树旁拿起棒子（STICK），然后一直向右去村庄（VILLAGE）。
告诉TIM，DIANA被楼上的海盗头卖到了不知名的岛上。 TIM上楼要求加入海盗，海盗头要TIM证明他的实力，要求600步用炮打中一只苍蝇！！到炮台拾起清洁棒（CLEANING BRUSH）和炮弹（CANNONBALL），又在箱子（OPENED CHEST）里找到火药（GUN-POWDER）、引线（WICK）和蜡烛（CANDLES）。先用清洁棒清理一下大炮（CANNON），依次放入火药、炮弹，装上引线，开炮！没打中。重来一次，终于打中了苍蝇！！！（老天！美国人真……）再拾一颗炮弹回村庄。酒馆旁有一家铁匠铺（BLACKSWITH），进去找铁匠，他答应为TIM打一把剑，可是没有材料，把炮弹给铁匠。离开一下再回来，发现剑（SWORD）铸好了放在桌上。走得时候TIM顺手拿走了铁锤（SLEDGEHAMMER）。去酒馆二楼的阳台（STAGE），用铁锤把打着苍蝇的炮弹（CANNONBALL WITH A FLY）敲下来，拿给海盗头看。可是他说无法证明是600步打到的，于是TIM拨出剑，（经典台词"WATCH AND LEARN"）对准桌上的烛台就是一挥，一下子把烛台砸烂了，看来TIM的剑法实在不怎么样。TIM推说自己的剑不够利。走出房门，TIM想了个办法，用剑先把蜡烛砍断。回到房里，趁海盗头不注意，把已经断了的蜡烛（SEVERED CANDLES）装上烛台，随后……海盗头见了TIM的神奇剑法，同意TIM加入他们。在一杯痛苦的庆贺酒后（好恐怖的酒），TIM被"拿"上了海盗船。
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